Nach dem Zweiten Weltkrieg war die Nachfrage nach JACK DANIEL'S Whiskey höher, als die Produktion mithalten konnte, und Winton Smith suchte nach einer Möglichkeit, die Kunden im ganzen Land bei Laune zu halten, während die Vorräte knapp waren. Er beschloss, dass treue Fans, die der Destillerie geschrieben hatten, dass sie keinen JACK DANIEL'S Whiskey bekommen konnten, stattdessen ein Stück Land erhalten sollten: einen Quadratzentimeter eines nicht eingetragenen Grundstücks auf dem Gelände der Destillerie. Damit würden sie zu Miteigentümern, den sogenannten Squires, und zu den ersten Mitgliedern der Tennessee Squire Association. Heute zählen viele prominente Fachleute aus der Wirtschaft und der Unterhaltungsbranche zu den Mitgliedern. Die Mitgliedschaft erhält man nur durch Empfehlung eines aktuellen Mitglieds. Squires erhalten eine Karte und eine Urkunde, die sie als "Besitzer" eines nicht eingetragenen Grundstücks (Deed) der Destillerie und als Ehrenbürger von Moore County, Tennessee, ausweist.